Collezionista, cultore delle arti e trattatista, Federico divenne cardinale a soli ventitré anni (1587), occupandosi già da subito di questioni inerenti la disciplina dell’arte sacra. Decisiva fu la richiesta di un cospicuo ciclo di grandi quadri per il Duomo (1602-1604) con le Vicende della vita di san Carlo, appena beatificato, seguito poco dopo da un’analoga serie di dipinti con i miracoli del santo (1610). Questi “quadroni” vengono esposti in Duomo ogni anno in coincidenza con la festa di san Carlo, e per altre celebrazioni solenni. Per eseguire rapidamente le imponenti serie di tele, Federico Borromeo coordina un articolato gruppo di artisti, fra i quali non tardano a mettersi in luce i tre principali protagonisti di questa stagione: Giovan Battista Crespi, detto il Cerano; Pier Francesco Mazzucchelli, detto il Morazzone, e Giulio Cesare Procaccini.

L’attività culturale del cardinale Federico Borromeo non conosceva soste. Nel 1609 apriva al pubblico la propria straordinaria biblioteca, nota come Biblioteca Ambrosiana, ancora oggi una delle più celebri raccolte di volumi e di disegni del mondo; nel 1618 era la volta della Pinacoteca Ambrosiana, il più antico museo di Milano (e certamente uno dei più antichi del mondo, ininterrottamente aperto al pubblico da quasi quattro secoli) con capolavori di Leonardo, Caravaggio, Raffaello, Tiziano e Botticelli, sistemata nello stesso edificio, e dotata di una “guida” scritta dal Borromeo in persona.

L’epidemia di peste del 1630, il cui terribile svolgimento è stato reso celebre dalla descrizione offerta da Alessandro Manzoni nei “Promessi sposi”, segna simbolicamente la fine di un’epoca, e la chiave di una drammatica decadenza per Milano. Per Milano la peste è un colpo durissimo: la popolazione cala da 130.000 a 70.000 abitanti, e anche la vita culturale faticherà a risollevarsi. Fra le non numerose opere architettoniche del periodo va ricordata la ricca chiesa di Sant’Alessandro, movimentato edificio barocco, interamente ricoperto all’interno di affreschi.

Nel 1706 Milano passa sotto l’impero austriaco. Rispetto all’epoca spagnola, la prima età austriaca è un periodo di decisa ripresa delle arti e della cultura. Al contrario dell’autoritaria e lontana burocrazia spagnola, l’amministrazione pubblica coinvolge i ceti dirigenti locali e le maggiori famiglie aristocratiche milanesi rinnovano i propri palazzi cittadini, e l’urbanistica cittadina si arricchisce di vie eleganti, costeggiate da nobili edifici e da giardini.

I nomi dei fratelli Verri, di Cesare Beccaria, di Giuseppe Parini sono la punta di diamante di un movimento culturale vasto e attento ai problemi sociali, morali e umani che si riflette non solo nell’attività di rinnovamento delle leggi, ma anche nei temi affrontati dalla letteratura e dalle arti.

Il processo di aggiornamento del linguaggio figurativo lombardo nel corso del Settecento porta a svincolarsi dalla solida tradizione seicentesca è innescato dalla decisiva presenza di alcuni pittori forestieri, chiamati a soddisfare le richieste della committenza locale. Si intensificano le presenze di artisti provenienti dal Veneto, fra cui il maggior protagonista della stagione rococò non solo italiana ma europea: Giambattista Tiepolo.

Il periodo lombardo di Tiepolo, dal 1730 al 1740, si inserisce in un momento di maturazione stilistica dell’artista, che supera lo stile chiaroscurato della sua prima attività aprendosi a un colorismo vivace e luminoso, sorretto da un magistrale equilibrio compositivo. Capolavori del pittore veneziano sono gli affreschi del salone da ballo del palazzo Casati-Dugnani affacciato sui Giardini Pubblici in via Manin, e soprattutto la galleria di palazzo Clerici.

La predilezione dei committenti e dei collezionisti milanesi verso gli artisti veneziani verrà confermata anche nei secoli successivi, come è confermato dalle belle raccolte di pittura veneta che si ammirano in vari musei cittadini, dove sono pervenuti in larga parte dopo essere state in precedenza presso privati.